Los Orioles consideran a Jack Flaherty como una opción alternativa en caso de no poder retener a Corbin Burnes, según informó Ken Rosenthal de The Athletic. También se mencionó que Flaherty podría unirse a los Medias Rojas, quienes mostraron interés en él durante la última temporada muerta antes de que firmara con los Tigres.
Flaherty tuvo un desempeño destacado con los Tigres, logrando una efectividad de 2.95 con 133 ponches en 106.2 innings antes de ser cambiado a los Dodgers, equipo con el que finalmente consiguió un anillo de Serie Mundial.
El lanzador derecho de 29 años pasó brevemente por los Orioles en el 2023 luego de ser adquirido de los Cardenales en la Fecha Límite de cambios. Sin embargo, su paso por Baltimore fue decepcionante, permitiendo 26 carreras limpias en 34.2 entradas, con los oponentes logrando un OPS de .889 en su contra.
A pesar de su falta de éxito con los Orioles, se cree que esto podría haberse debido al desgaste, ya que Flaherty había lanzado 109.2 episodios ese año con San Luis después de acumular solo 154.2 innings entre 2020 y 2022. En la última temporada, lanzó 184 entradas (incluidos los playoffs), lo que sugiere que no debería tener problemas con su carga de trabajo en el 2025.
A diferencia de otros agentes libres destacados como Burnes, Flaherty no está vinculado a una oferta calificada. Esto significa que, si un equipo que no sean los Dodgers lo contrata, no tendrá que ceder una selección del Draft, lo que lo hace aún más atractivo para los equipos que buscan reforzar su rotación.